"The island still attracts affluent visitors. It contains the county's most popular guest harbour, and is the weekend destination for boatie types."

Passt hier "Freizeitkapitäne"? Oder ist "boatie type" abwertender?

Ich habe ein paar Bücher von Andy Rooney and Walter Cronkite gelesen, die sind beide Hobby-Kapitäne gewesen (oder sind es noch) und boatie type ist mir da nie untergekommen.

Rein vom Gefühl her klingt das eher abwertend, ich denke aber dass es als spaßig abwertend durchgehen würde, bin mir aber nicht ganz sicher.

Hobbysegler oder Freizeitkapitäne ist glaube ich schon gut, die Frage ist wie sehr man da auf den In-Faktor (Hipp-Faktor) der Location mit anspielen kann...

... ist der Wochenend - Treffpunkt für schicke / modische Bootseigentümer.

Da wäre sicher ein anderes Wort passender als schick, aber mir fällt gerade nichts besseres ein.

depends very much on who is writing. It could just mean Freizeitkapitäne, but in Oxbridge (ie Oxford and Cambridge university) slang, it means a specific type of private school boor. (Good word, boor, don't really know how to translate it into German!). The closest in German is Burschi (i.e. Burschenschaftler) though there are differences in connotation (boatie - (even) more drinking and random sexual violence, Burschi - more crypto-fascism).
Of course the connotations may differ in different scenes ;)

Hope this helps...

In the US, it would not be understood as Abwertend, unless the surrounding text made it so. Folks who like to hang out on boats, a very neutral formulation.